No Papa Gregório encontram-se, em grau eminente, todas as qualidades do homem do governo, o senso do dever, da medida e da dignidade. Nele o historiador protestante Harnack admira a sabedoria, a justiça, a mansidão, a força de iniciativa, a tolerância, e Bossuet considera-o o modelo perfeito de como se governa a Igreja. São Gregório Magno tinha nascido para se tornar papa. A família Anícia, a qual ele pertencia, era uma das principais de Roma. Na morte do seu Pai Jordão, Gregório, ainda muito jovem, era já prefeito da cidade. Admirador da excepcional figura de São Bento, decidiu muito logo transformar as suas posses em Roma e na Sicília em outros tantos mosteiros. Mas ele mesmo não pôde ficar muito tempo, no mosteiro, pois o papa Pelágio II o enviou como núncio a Constantinopla. Voltando a tranquilidade do mosteiro sobre o monte Célio, usufruiu dela por pouco tempo, chamado ao supremo pontificado pelo entusiasmo do povo e pelas insistências do clero e do senado de Roma, depois de séria relutância, acabou aceitando.
Fisicamente não era um colosso e sua saúde foi sempre delicada: a sua primeira série de Homilias sobre o Evangelho foi lida por seu secretário, pois ele não conseguia manter-se em pé. E todavia a sua atividade, em quatorze anos de pontificado, é marcada por coisas incríveis: organiza a defesa de Roma ameaçada por Aginulfo, com quem reata depois de relações de boa vizinhança; administra os bens públicos com religiosa equidade, suprindo o descaso dos funcionários imperiais: cuidou dos aquedutos; favoreceu o progresso dos colonos eliminando todo o resíduo de escravidão da gleba; animado pelo zelo promoveu a missão de santo Agostinho de Cantuária na Inglaterra. Capaz de enxergar além dos confins da cristandade, não desprezava os diminutos cuidados do dia-a-dia. Pouco antes de morrer achou um meio de fazer chegar até o Bispo de Chiusi um manto para o inverno.
O epistolário (chegaram a nós 848 cartas) e as homilias ao povo nos dão farto testemunho de suas múltiplas atividades. Em toda parte deixou sua marca, basta lembrar no campo litúrgico a promoção do canto gregoriano. Sua familiaridade com a Sagrada Escritura aparece nas Homilias sobre Ezequiel e sobre o Evangelho, enquanto os Moralia in Job atestam sua admiração por Santo Agostinho. Profunda influência exerceu juntamente com a Vida de São Bento, o seu livro Regra Pastoral, válido ainda hoje.
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